تحضير الكحولات من الألكينات
- هناك بعض الطرق والتي يمكن اتباعها لتحضير بعض الكحولات مثل: إضافة البورون إلى الألكينات وكذلك أكسدتها بواسطة البرمنجنات أو بواسطة إضافة مركبات الزئبق وانتزاعها وإضافة عناصر الماء إليها.
- يضاف ثنائي البوران إلى الألكينات ليتكون إثر ذلك مركبات ثلاثي الكيل بوران.
- وهذا التفاعل له أهميته المخبرية حيث يعتبر ركيزة جيدة كي يتبناه دارس الكيمياء العضوية كتفاعل شائع لتحضير الكحولات. فإذا ما عومل ناتج إضافة ثنائي البوران إلى الألكينات (ثلاثي ألكيل بوران) بفوق أكسيد الهيدروجين في الوسط القلوي ينشأ عندئذ الكحول.
مثال:
- وكما يظهر من التفاعل أعلاه أنه يتم على خطوتين، والنتيجة النهائية هي إضافة عناصر الماء على ذرتي كربون الرابطة المضاعفة.
- ويشار إلى مثل هذا التفاعل ككل Hydroxylation-Oxidation.
- ونورد الآن المزيد من الأمثلة لتحضير الكحولات من الألكينات وفقاً لهذه الطريقة:
وتجدر الإشارة إلى أن هذه الإضافة على ذرتي كربون الرابطة المضاعفة - كما يظهر من المثالين السابقين - تحدث عكس قاعدة ماركونيكوف. ولا تحدث إعادة ترتيب في إضافة البورون إلى الألكين وعليه فإن ذلك يجعل لهذه الطريقة ميزة جيدة على تفاعلات الإضافة الأخرى والتي تكون في العادة مصحوبة ببعض النواتج غير المرغوب فيها.
- أما فيما يتعلق بالكيمياء الفراغية لتفاعل إضافة البورون والأكسدة فيمكن إدراكه من التفاعل التالي حيث تتم الإضافة على نفس الجانب (Syn addition)
