الخواص الجامعة للمركبات الآروماتية
(1) أن يحتوي المركب الأروماتي على شكل حلقي يحتوي على سحابة في مسار دائري من إلكترونات باي اللاموضعية فوق وتحت مستوى الحلقة ناتجة عن تداخل بين الإلكترونات الموجودة في مدارات (p) المتجاورة.
لكى نحصل على سحابة إلكترونية في مسار دائري يجب إلا تكون الذرات في الحلقة مفصولة بذرة كربون مشبعة.
(2) لكى يحصل أقصى تداخل بين مدارات (p) يجب أن تقع ذرات المركب الأروماتي على مستوى واحد.
(3) تؤدي هذه السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية وبالتالي فإن الحلقة ذات الصفة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة التي بدورها تؤدى إلى تدمير الصفة الأروماتية.
(4) يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً ، أي أنه يجب أن تحتوي على أعداد خاصة من هذه الإلكترونات مثل 2 , 6 , 10 وهكذا ، حتى يكون المركب أروماتياً ، وتسمى هذه القاعدة بقاعدة هوكل Huckel Rule نسبة إلى مكتشفها وهى تعتمد على ميكانيكا الكم.
قاعدة هوكل Huckel Rule
تنص قاعدة هوكل على:
"حتى يكون المركب أروماتياً يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً"
4n + 2 = no of π electons
- كل رابطة ثنائية تحتوى على الكترونين باي
تمارين هامة على الآروماتية وقاعدة هوكل
مثال (1) هل البنزين مركب آروماتي ؟ ولماذا؟
البنزين مركب آروماتي لأنه حلقى ويمتاز بخاصية الرنين (السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية) ويحقق قاعدة هوكل
- البنزين يحتور على 6 ألكتروبات باي (يحتوى على ثلاث روابط مزدوجة) وبتطبيق قاعدة هوكل :
4n + 2 = no of π electons
4n + 2 = 6
n = 1
وبما أن (n) عدد صحيح لذا فأن البنزين مركب أروماتي
مثال (2): هل مركب السيكلوبيوتادائيين Cyclobutadiene مركب آروماتي؟ ولماذا؟
لا يعتبر مركب السيكلوبيوتادائيين Cyclobutadiene مركباً آروماتياً بالرغم من وجود التأرجح وذلك بسبب عدم انطباق قاعدة هوكل ، حيث أن عدد إلكترونات باى فيه تساوي أربعة.
4n+2 = 4
n = 1/2
n تساوى عدد غير صحيح فأن المركب يكون غير آروماتي
