في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

لماذا يكون تحطيم الرابطة المزدوجة أسهل من تحطيم الرابطة الاحادية ؟


1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة
تم الإظهار مرة أخرى بواسطة

الرابطة المزدوجة أضعف من الرابطة الأحادية

- الرابطة الأحادية تكون من النوع سيجما (σ) أما الرابطة المزدوجة فتكون أحد تلك الروابط سيجما (σ) والرابطة الأخرى من النوع باى (π).

- يرجع سهولة كسر وتحطيم الرابطة المزدوجة إلى :

(1) ضعف الرابطة المزدوجة (π) لأنها تنشاً من تداخل الأوربتالات بالجنب عكس الرابطة الأحادية سيجما التى تنشأ نتيجة التداخل بالجنب.

(2) الرابطة الأحادية تحتاج إلى طاقة كبيرة لكسرها على عكس الرابطة المزدوجة.

(3) تمركز الكثافة الالكترونية العالية على مستوى الرابطة المزدوجة.

(4) حرية حركة الكترونات فى حالة الرابطة المزدوجة. 

(5) سهولة الوصول إليها بواسطة الكواشف الالكتروفيلية.

هذا يسهل من كسر رابطة كربون – كربون المزدوجة وبالتالي إتمام تفاعلات الإضافة على طرفي الرابطة المزدوجة.

الرابطة المزدوجة فى الألكينات

- تتميز الألكينات أنها تدخل في تفاعلات كثيرة وبسهولة تامة دون الحاجة إلى عامل حفاز ويطلق على تفاعلاتها تفاعلات إضافة

- معظم الكواشف التي تتفاعل مع الألكينات هي كواشف الكتروفيلية متماثلة أي باحثة عن الشحنة السالبة مثل الهالوجينات ، أو غير متماثلة مثل الأحماض الهالوجينية. 

- كما تتفاعل الألكينات مع الكواشف المؤكسدة والمختزلة ومع الماء في وجود كمية حفزية مع حمض الكبريتيك.

- تفسر تفاعلات الإضافة إلى الألكينات بإنها تضاف إلى الرابطة المزدوجة .

- يؤدى تفاعل الإضافة فى الألكينات إلى كسر الرابطة (π) وتكوين رابطتين (σ) وهذا التفاعل مفضل من حيث الطاقة لأن الحرارة المنبعثة من تكوين رابطتين (σ) تفوق الطاقة اللازمة لكسر رابطة (π) وبناءاً علية تكون هذه التفاعلات طاردة للحرارة Exothermic.

الرابطة الأحادية فى الألكانات

نجد أن الألكانات مركبات خاملة كيميائياً بسبب:

- قوة الروابط C-C ، C-H الأحادية من النوع سيجما التى لا تنكسر إلا عند درجات الحرارة العالية. 

- ونظراً لتقارب ذرتي الكربون والهيدروجين فى قيم الكهروسالبية يجعل روابط C-H ذات قطبية منخفضة جداً وبناءاً عليه لا تتأثر الألكانات بالقواعد. 

- ولعدم وجود إلكترونات حرة فى جزيئاتها فهي لا تتأثر بالأحماض المعدنية المركزة فى الظروف العادية. 

- لا تتأثر بالعوامل المؤكسدة لذلك تستخدم الألكانات كمذيبات فى تفاعلات المجموعات الوظيفية الأخرى. 

- تمتاز معظم تفاعلات الألكانات بهجوم متفاعل يحتوي على إلكترونات غير رابطة مثل الأكسجين والكلور على الألكان.



اسئلة متعلقة


1 إجابة

التصنيفات



...