تفاعلات أيونات الهيدروكسيل مع هاليد الألكيل
(1) تفاعلات الاستبدال لهاليدات الألكيل
- تتفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم (غير الكحولي) ويتم استبدال ذرة الهاليد بمجموعة الهيدروكسيل طبقاً للمعادلة التالية:
وبنفس الطريقة يتفاعل 2-كلوروبيوتان مع هيدروكسيد الصوديوم ويكون: 2-هيدروكسي بيوتان أو 2-بيوتانول
(2) تفاعلات النزع فى هاليد الألكيل
- يحدث تفاعل حذف HX من هاليد الألكيل باستخدام قاعدة قوية في مذيب مناسب مثل الكحول وينتج الألكان المقابل
- يعرف بتفاعل حذف بيتا β-elimination لأنه يتم حذف ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون الحاملة للهاليد.
يعتبر هذا التفاعل مفضل لتحضير الألكينات عند استخدام هاليد ألكيل ثالثي يحتوي على هيدروجين بيتا مع قاعدة قوية وذلك لإمكانية التحكم في ناتج هذا التفاعل من خلال حجم القاعدة المستخدمة.
وبنفس الطريقة السابقة يتفاعل 2-كلوروبيوتان مع KOH الكحولية وينتج 2-بيوتين طبقاُ للمعادلة التالية:
نلاحظ أنه تم إزالة أحدى ذرات الهيدروجين من ذرة الكربون فى الوضع بيتا (β) والتى تحتوى على عدد أقل من ذرات الهيدروجين.
ملاحظات هامة
ملاحظة رقم (1)
هاليد الالكيل + NaOH أو KOH (غير كحولية) ← تفاعل إستبدال ← يعطي كحول
هاليد الالكيل + NaOH أو KOH (كحولية) ← تفاعل نزع ← يعطي إلكين -C = C-
ملاحظة رقم (2)
فى حالة استخدام نفس المذيبات فأن هاليدات الألكيل تعانى من تفاعل استبدال أو نزع عند إضافة أيونات الهيدروكسيد يتوقف الناتج على نوع هاليد الألكيل:
(1) إذا كان هاليد الألكيل أولي primary alkyl halide ← فأن التفاعل الأساسي يكون تفاعل إستبدال substitution
(2) إذا كان هاليد الألكيل ثانوي secondary alkyl halide ← فانه يحدث تفاعل إستبدال وتفاعل نزع معاً.
(3) إذا كان هاليد الألكيل ثالثيtertiary alkyl halide ← فأن التفاعل الأساسي يكون تفاعل نزع elimination