التنافس بين تفاعلات الأستبدال النيكلوفيلية SN وتفاعلات الانتزاع E
- سبق وأن أشرنا أن هناك تنافساً دائماً بين تفاعل الإستبدال النيكلوفيلي وتفاعل الانتزاع.
- إلا أنه بتغيير تركيب المادة الأم وتغيير ظروف التفاعل نستطيع تفضيل تفاعل الإستبدال على الانتزاع أو العكس.
- فمثلاً نجد أن تفاعل الانتزاع يكون أكبر كلما زاد تفرع المجموعات الألكيلية على ذرة الكربون المركزية، ويرجع ذلك إلى ثبات الأوليفين الناتج حيث يزداد ثبات الأوليفين كلما زاد عدد المجموعات الألكيلية البديلة على ذرتي كربون الرابطة المضاعفة.
- وبالتالي يمكن ترتيب الهاليدات الألكيلية حسب نشاطها تجاه الإستبدال والانتزاع على النحو التالي:
- تخضع الهاليدات الألكيلية الثالثية (3o) لتفاعلات الإستبدال النيكليوفيلي أحادي الجزئية (ٍSN1) بشكل سريع.
- فمثلاً إذا كانت المادة الأم هاليد البيوتيل الثالثي فإننا نستطيع توجيه التفاعل إلى انتزاع عند استخدام قاعدة قوية مثل أيون الهيدروكسيد، حيث أن هذا الأيون قاعدة قوية لها القدرة على انتزاع البروتون وبالتالي ينتج أوليفين.
- كما ونستطيع توجيه التفاعل إلى إستبدال بشكل أكبر عندما نستخدم قاعدة ضعيفة مثل الماء (H2O) والتي لا يكون باستطاعتها سحب البروتون كما يفعل أيون الهيدروكسيد.
- كذلك يجب أن نعرف أن زيادة قطبية المذيب تكون لصالح الإحلال، لذلك فإن استخدام مذيب قطبي مثل الماء يعمل كمذيب وكنيكليوفيل فإنه سيوجه التفاعل إلى إستبدال.
- بينما استخدام مذيب أقل قطبية مثل ايثانول أو الايثر سيوجه التفاعل إلى انتزاع.
- كما أن لدرجة حرارة التفاعل دوراً هاماً في هذه التفاعلات حيث أنه كلما زادت درجة حرارة التفاعل كلما ساعد على تطاول الرابطة بين الكربون والهيدروجين وبالتالي كسرها وهذا يؤدي إلى زيادة حاصلات الانتزاع.
