817 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

كيف يمكن التمييز بين ميكانيكية الأستبدال وميكانيكية الحذف؟


شارك هذا السؤال مع أصدقائك

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

أنواع التفاعلات فى الكيمياء العضوية

تصنف التفاعلات في أربعة أنواع رئيسية يمكن أن تخضع لها المركبات العضوية

(1) تفاعلات الاستبدال (الإزاحة) Substitution reactions

(2) تفاعلات الإضافة Addition reactions

(3) تفاعلات الحذف Elimination reactions

(4) تفاعلات إعادة الترتيب Rearrangement reactions

أولاً/ تفاعلات الاستبدال Substitution reactions

- في تفاعلات فى هذا النوع الأول يحصل الاستبدال في ذرة الكربون حيث يمكن استبدال ذرة الهيدروجين أو أى ذرة أخرى أو أى مجموعة من الذرات.

- يحصل غالباً في تفاعلات الاستبدال الالكتروفيلي استبدال لذرة الهيدروجين.

- كمثال على ذلك نذكر تفاعل الاستبدال العطري الكلاسيكي.

- أما فى تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي فليست ذرة الهيدروجين هي التى تستبدل وإنما تستبدل ذرات العناصر الأخري غالباً.

- ولكن هناك بعض تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية التى يحصل فيها استبدال لذرة الهيدروجين.

- وقد عرفت كذلك تفاعلات استبدال تتحرض بفعل الراديكالات كما يحصل عن هلجنة الألكانات.

- تجدر الإشارة هنا إلى أن هذا التفاعل الأخير ليس استبدالاً مباشراً عند ذرة الكربون.

ثانياً/ تفاعلات الإضافة Addition reactions

- تفاعلات الإضافة يمكن أن تكون الكتروفيلية أو نيوكليوفيلية أو راديكالية.

- يتم تحريض التفاعل بواسطة الإلكتروفيلات أو النيوكليوفيلات أو الراديكالات.

- تحدث تفاعلات الإضافة دائماً على الرابطة المزدوجة -C=C- في الألكينات أما بالآلية الألكتروفيلية وإما بالراديكالية مثل إضافة HBr إلى الألكينات.

الذي يبدأ بهجوم البروتون +H أو الراديكال .Br على الرابطة الثنائية.

- وخلافاً لهذا التفاعل فإن تفاعلات الإضافة إلى الرابطة الثنائية C=O- في الألدهيدات والكيتونات البسيطة تحدث غالباً بالآلية النيوكليوفيلية ومثال ذلك تكون سيان هيدرينات في HCN السائل أو الذي يتم باستعمال الأسس التى تقوم بمهمة الوسيط intermediate 

ثالثاً/ تفاعلات الحذف Elimination reactions

تفاعلات الحذف تتم بصورة معاكسة لتفاعلات الإضافة.

- يحصل في أبسط الحالات انفصال ذرة هيدروجين وذرة أو مجموعة أخرى مرتبطة بذرات الكربون المجاورة ويلى ذلك تكون الألكينات

رابعاً/ تفاعلات إعادة الترتيب Rearrangement reactions

- يمكن أن تحدث التفاعلات التى يرافقها إعادة ترتيب من خلال تشكل وسطيات قد تكون كاتيونات أو أنيونات أو راديكالات.

- تجدر الإشارة إلى أن الوسطيات التى تشارك في غالبية تفاعلات إعادة الترتيب تكون إما أيونات كربونيوم وإما جزيئات ذات نقص الكتروني.

- فى مثل هذة التفاعلات يمكن أن تجري إعادة ترتيب للهيكل الكربونى في المركب كما يحصل فى التفاعل التالي:

- تكون مرحلة إعادة الترتيب الفعلية في تحولات كهذه متبوعة عادة بتفاعلات استبدال أو انضمام أو حذف تؤدي أيضاَ إلى تكون ناتج نهائي مستقر.

 ويمكنك القراءة أكثر عن أنواع التفاعلات وميكانيكياتها فى الكتب التالية:

كتب مهمة جداً عن آلية التفاعلات العضوية

(1) كتاب المرشد إلى الآلية في الكيمياء العضوية - بيتر سياكس مترجم

(2) كتاب كيمياء عضوية (2) آلية التفاعلات العضوية

(3) كتاب مدخل الى ميكانيكا التفاعلات العضوية - الصديق عبدالله عبيد

(4) كتاب دليل إلي ميكانيكة التفاعلات العضوية مترجم باللغتين العربية والأنجليزية 

(5) Organic-Chemistry-A-Mechanistic-Approach


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 478 مشاهدات
1 إجابة 262 مشاهدات
1 إجابة 1.9ألف مشاهدات
1 إجابة 285 مشاهدات
1 إجابة 1.6ألف مشاهدات
1 إجابة 875 مشاهدات
1 إجابة 945 مشاهدات
1 إجابة 861 مشاهدات
سُئل أبريل 13، 2020 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة محمد
1 إجابة 624 مشاهدات
1 إجابة 2.3ألف مشاهدات

...