الاستبدال الالكتروفيلي في الأمينات الأروماتية
- كما أشرنا سابقاً فإن الأمينات الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال الأروماتية بشكل أسرع مما هو في حالة البنزين.
- كما أن مجموعة الأمين توجه المجموعة البديلة إلى المواضع أورثو وبارا لأن مجموعة الأمين مجموعة مانحة للالكترونات.
- إلا أنه تجدر الإشارة إلى أن الكلة وأسيلة فريدل - كرافتس لا تتم. حالة الأمينات الأروماتية،
- ويرجع ذلك إلى قاعدية النيتروجين العالية نتيجة لوجود الحر على النيتروجين الذي يؤدي إلى الاتحاد مع حمض لويس الزوج الالكتروني اللازم للتفاعل.
- وفيما يلي أمثلة على الاستبدال الأروماتي الالكتروفيلي:
(أ) هلجنة الأمينات الأروماتية
- نتيجة لتنشيط مجموعة الأمين لحلقة البنزين فإن الأمينات الأروماتية تتفاعل بسهولة مع البروم بدون عامل مساعد ليعطي ثلاثي برومو أنيلين.
- كما يمكن تحضير أحادي برومو أنيلين عن طريق تقليل التنشيط الناتج عن مجموعة الأمين بتحويلها إلى أميد، يلي ذلك برومة الأميد الناتج ثم تحويل الأميد الناتج إلى أمين مرة أخرى بمعاملته بحمض مخفف.
(ب) نترتة الأمينات الأروماتية
- عند نيترة الأمينات الأروماتية يفضل تحويلها إلى أميدات وذلك لحساسية مجموعة الأمين لحمض النيتريك حيث أنه يؤكسد مجموعة الأمين.
(جـ) سلفنة الأمينات الأروماتية
- تتم سلفنة الأنيلين بتسخينه عند درجة حرارة عالية نسبياً مع حمض الكبريتيك المركز ليعطي بارا - حمض سلفانيليك كتائج رئيسي.
