452 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

lgnoring stereo isomers,draw the two possible enols for 2-butanone (CH3CH2OCH3) and predict which one ismors stable

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

 التشكل التوتوميري Tautomerism

- هي أزواج من ايزوميرات الشكل أو الهيكل (المماكبات أو المصاوغات أو المتشابهات الصيغ) يمكن ان تتبادل فيما بينها بواسطة تفاعل كيميائي متعاكس .هذه العملية أو التفاعل يسمى تاوتمرة Tautomerism.

- في هذا التفاعل تنزاح ذرة من الهيدروجين مع تغيير مكان الرابطة المزدوجة. 

- تشكل يحدث في المركبات التي تحتوي علي ذرة هيدروجين فى الوضع ألفا (مجاور) بالنسبة لمجموعة كربونيل.

- هذه المركبات يمكن أن توجد في حالة توازن بين صيغتين اخداهما تسمي (كيتو) والاخري تسمي (اينول) وتعرف هاتان الصيغتان باسم المتشكلات التوتوميرية ويقصد به:

وجود صيغتين لمركب واحد يختلفان فقط في مكان بروتون واحد حيث يكون هذا البروتون في احدي الصيغتين متصلا بذرة كربون (الكيتو) وفي الصيغة الثانية (الاينول) بذرة اكسيجين.

- إنّ اكثر أنواع التوتوميرية شيوعيا تلك الأنواع التي يدخل فيها مركبات الكربونيل أو الكيتو و مركبات الهيدروكسيل غير المشبعة، أو الإينولات؛ و يحدث التغير في التركيب البنائي عن طريق تحريك ذرّة الهيدروجين بين ذرّات الكربون و الأوكسجين , مع إعادة تنظيم للروابط.

- في العديد من المركبات الألدهيدية أو الكيتونية الاليفاتية ، مثل الأسيتالديهايد، فإن شكل الكيتو هو السائد؛ أما في الفينولات، فإن شكل الإينول هو السائد . و هناك حالة وسط تتمثل في أسيتو خلات الإيثيل ، حيث في درجة حرارة الغرفة يتكون من 92.4 % كيتو و 7.6 % إينول .

- بالأضافة إلى توتوميرية الإينول -كيتون ، فإنه هناك عدة أنواع أخرى مشهورة، ببما في ذلك مركبات نيترو الأليفاتية و تلك التي تتضمن تراكيب السلاسل و الحلقات و خصوصا من جزيئات السكّريات.

صيغة الأينول - كيتو للمركب CH3CH2COCH3

- حالة الأتزان بين الاينول - كيتو تكون بطيئة فى الظروف العادية ولكن تحتاج الى تحفيز بواسطة كميات قليلة من الأحماض أو القواعد.

- تتكون صيغتين من الاينول والأكثر ثباتاً هو الصيغة الملونة باللون الآحمر وذلك لأنها تحتوى على رابطة مزدوجة بها استبدالات أكثر More substituted double bond

الأكثر أستبدالاً هو الأكثر ثباتاً


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 285 مشاهدات
0 إجابة 122 مشاهدات
1 إجابة 463 مشاهدات
سُئل نوفمبر 2، 2019 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة خالد
0 إجابة 69 مشاهدات
سُئل ديسمبر 18، 2020 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة LOVE OF SCIENCE
1 إجابة 211 مشاهدات
سُئل ديسمبر 15، 2019 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة Amouna Ahmed
1 إجابة 226 مشاهدات
0 إجابة 367 مشاهدات
1 إجابة 251 مشاهدات
1 إجابة 194 مشاهدات
سُئل مايو 2، 2020 في تصنيف الكيمياء العامة بواسطة محمد ابوزريق
1 إجابة 200 مشاهدات
1 إجابة 257 مشاهدات
1 إجابة 911 مشاهدات
1 إجابة 6.1ألف مشاهدات
1 إجابة 1.5ألف مشاهدات

...