548 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

lgnoring stereo isomers,draw the two possible enols for 2-butanone (CH3CH2OCH3) and predict which one ismors stable


شارك هذا السؤال مع أصدقائك

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

 التشكل التوتوميري Tautomerism

- هي أزواج من ايزوميرات الشكل أو الهيكل (المماكبات أو المصاوغات أو المتشابهات الصيغ) يمكن ان تتبادل فيما بينها بواسطة تفاعل كيميائي متعاكس .هذه العملية أو التفاعل يسمى تاوتمرة Tautomerism.

- في هذا التفاعل تنزاح ذرة من الهيدروجين مع تغيير مكان الرابطة المزدوجة. 

- تشكل يحدث في المركبات التي تحتوي علي ذرة هيدروجين فى الوضع ألفا (مجاور) بالنسبة لمجموعة كربونيل.

- هذه المركبات يمكن أن توجد في حالة توازن بين صيغتين اخداهما تسمي (كيتو) والاخري تسمي (اينول) وتعرف هاتان الصيغتان باسم المتشكلات التوتوميرية ويقصد به:

وجود صيغتين لمركب واحد يختلفان فقط في مكان بروتون واحد حيث يكون هذا البروتون في احدي الصيغتين متصلا بذرة كربون (الكيتو) وفي الصيغة الثانية (الاينول) بذرة اكسيجين.

- إنّ اكثر أنواع التوتوميرية شيوعيا تلك الأنواع التي يدخل فيها مركبات الكربونيل أو الكيتو و مركبات الهيدروكسيل غير المشبعة، أو الإينولات؛ و يحدث التغير في التركيب البنائي عن طريق تحريك ذرّة الهيدروجين بين ذرّات الكربون و الأوكسجين , مع إعادة تنظيم للروابط.

- في العديد من المركبات الألدهيدية أو الكيتونية الاليفاتية ، مثل الأسيتالديهايد، فإن شكل الكيتو هو السائد؛ أما في الفينولات، فإن شكل الإينول هو السائد . و هناك حالة وسط تتمثل في أسيتو خلات الإيثيل ، حيث في درجة حرارة الغرفة يتكون من 92.4 % كيتو و 7.6 % إينول .

- بالأضافة إلى توتوميرية الإينول -كيتون ، فإنه هناك عدة أنواع أخرى مشهورة، ببما في ذلك مركبات نيترو الأليفاتية و تلك التي تتضمن تراكيب السلاسل و الحلقات و خصوصا من جزيئات السكّريات.

صيغة الأينول - كيتو للمركب CH3CH2COCH3

- حالة الأتزان بين الاينول - كيتو تكون بطيئة فى الظروف العادية ولكن تحتاج الى تحفيز بواسطة كميات قليلة من الأحماض أو القواعد.

- تتكون صيغتين من الاينول والأكثر ثباتاً هو الصيغة الملونة باللون الآحمر وذلك لأنها تحتوى على رابطة مزدوجة بها استبدالات أكثر More substituted double bond

الأكثر أستبدالاً هو الأكثر ثباتاً


اسئلة متعلقة


1 إجابة 378 مشاهدات
0 إجابة 160 مشاهدات
1 إجابة 606 مشاهدات
سُئل نوفمبر 2، 2019 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة خالد
0 إجابة 95 مشاهدات
سُئل ديسمبر 18، 2020 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة LOVE OF SCIENCE
1 إجابة 271 مشاهدات
سُئل ديسمبر 15، 2019 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة Amouna Ahmed
1 إجابة 302 مشاهدات
0 إجابة 442 مشاهدات
1 إجابة 353 مشاهدات
1 إجابة 262 مشاهدات
سُئل مايو 2، 2020 في تصنيف الكيمياء العامة بواسطة محمد ابوزريق
1 إجابة 243 مشاهدات
1 إجابة 436 مشاهدات
1 إجابة 1.2ألف مشاهدات
1 إجابة 8.2ألف مشاهدات
1 إجابة 2.1ألف مشاهدات

موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .
...