Question

 ما هو الفرق بين Stereospecific and Stereoselective Reactions؟

Answer 1

Stereoselective reaction

- هو تفاعل ينتج عنه إيزوميرات فراغية stereoisomers بحيث تكون نسبة وجود أحد هذه الايزوميرات أكثر من الأيزوميرات الأخري.

-عند حدوث تفاعل بين المادة (A) ، والمادة (B) لينتج إيزوميرات فراغية C , D يكون هناك ثلاث طرق محتملة:

(1) تكون نسبة الأيزومير الفراغي (C) مساوياً لنسبة لأيزومير الفراغي (D) وفى هذة الحالة لا يكون التفاعل Stereoselective

(A + B → C  (50%) + D (50%

(2) تكون نسبة الأيزومير الفراغي (C) أكبر من نسبة الأيزومير الفراغي (D) وفى هذة الحالة يكون التفاعل Stereoselective أى ان التفاعل أختار طريقاُ ليسلك فيه للحصول على نسبة أكبر من الإيزومير الفراغي (C)

(A + B → C  (75%) + D (25%

(3) تكون نسبة الأيزومير الفراغي (D) أكبر من نسبة الأيزومير الفراغي (C) وفى هذة الحالة يكون التفاعل Stereoselective أى ان التفاعل أختار طريقاُ ليسلك فيه للحصول على نسبة أكبر من الإيزومير الفراغي (D)

(A + B → C  (20%) + D (80%

مثال (1): فى التفاعل التالي ينتج ثلاثة أيزوميرات (2 , 3 , 4) ولكن تكون نسبة وجود الأيزومير رقم (2) هى الأعلى لذلك نقول أن تفاعل المركب (1) مع الهيدروجين يكون Stereoselective تجاة الإيزومير رقم (2) 

مثال (2):

Stereospecific reaction

- هو تفاعل تكون المادة المتفاعلة عبارة عن أيزومير فراغي ويسمح بتكون إيزومير فراغي آخر أو مجموعة من الأيزوميرات الفراغية.

مثال (1): S_N² reactions are stereospecific

التفاعل الأول والثاني من تفاعلات من النوع S_N2 للأيزوميرات الفراغية (1) , (2) مع نفس النيوكلوفيل يؤدى إلى تكون نواتج إيزوميرات فراغية مستبدلة stereoisomeric substitution products وهى (3) , (4) لذلك فأن تفاعلات S_N2 تكون stereospecific. 

مثال (2) : Diels-Alder reactions are stereospecific

نلاحظ ان (6) ، (5) أيزوميرات فراغية و (7) , (8) , (9) إيزوميرات فراغية

ملاحظات هامة 

(1) فى تفاعلات stereospecific لابد أن يكون أحد المتفاعلات إيزومير فراغي على عكس تفاعلات Stereoselective ليس بالضرورة أن تكون المتفاعلات إيزوميرات فراغية بل تكون نواتجها أيزوميرات فراغية.

(2) في تفاعل stereospecific قد يكون الناتج إيزومير فراغي واحد فقط  لكن فى تفاعل Stereoselective يتكون إيزوميرات فراغية بحيث تكون نسبة أحد هذه الأيزوميرات أكبر من الأيزوميرات الأخري

(3) كل تفاعلات stereospecific تكون تفاعلات Stereoselective ولكن كل تفاعلات Stereoselective لا تكون stereospecific