2.1ألف مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

من الأكثر حموضة الفينول ام حمض البنزويك ؟


شارك هذا السؤال مع أصدقائك

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

الحامضية فى الأحماض الكربوكسيلية 

(1) تزداد قوة الحمضية بوجود المجاميع الساحبة للإلكترونات لأنها تعمل على زيادة استقرار الأنيون حيث تقلل من تركيز الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل مما يجعل ذرة الأكسجين تسحب إلكترونات الرابطة  O-H نحوها لتعويض النقص الإلكتروني فيسهل فقد البروتون.

(2) تقل الحمضية بوجود المجاميع الدافعة للإلكترونات حيث تعمل على زيادة تركيز الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل فتزداد قوة تجاذبها مع ذرة الهيدروجين.

(3)  يوضح الجدول التالي تأثير المجموعات الساحبة والدافعة على الحمضية وذلك من خلال قيم Ka:

image

حامضية الفينول 

(1) الرنين الموجب يزيد قيمة الشحنة الموجية علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول الي آيونات هيدروجين موجبة وآيون الفينوكسيد السالب. 

image

(2) الفينولات تتحول الي آيون الفينوكسيد في الأوساط القاعدية المائية

image

(3) المجموعة المعطية للالكترونات لها تأثير طفيف أو لا يذكر علي قوة الحموضة 

image

(4) المجموعات الساحبة تزيد الحموضة 

image

 أيهما أكثر حامضية الفينول أما حمض البنزويك ؟

حمض البنزويك أعلى حامضية من الفينول

وذلك للأسباب التالية:

(1) وجود مجموعة الفينيل C6H5 الساحبة فى المركبين تعمل على جذب الألكترونات من ذرة الأكسجين فيزداد طول الرابطة بين ذرة الهيدروجين والأكسجين فيسهل خروج ذرة الهيدروجين وتزداد الحامضية.

(2) بالإضافة الى وجود مجموعة الفينيل الساحبة فى حمض البنزويك ولكن وجود ذرتين من الأكسجين في حمض البنزويك (على عكس وجود ذرة أكسجين واحدة فى الفينول)  يزود السالبية الكهربية فتعمل ذرات الأكسجين على زيادة سحب الألكترونات ناحية الاكسجين ويزداد طول الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين وتبقى ضعيفة سهلة الكسر مما يسهل خروجها أكثر فى حالة حمض البنزويك عنها فى حالة الفينول.

(3) ايون البنزوات اكثر ثباتاً من ايون الفينوكسيد لذلك فأن حمض البنزويك أكثر حامضية من الفينول

(أ) أيون البنزوات مستقر بسبب وجود تركبين متطابقين فقط من التركبيات الرنينية حيث تنتشر الشحنة السالبة على ذرتين أكسجين مجموعة الكربوكسيل فقط.

(ب) أيون الفينوكسيد (القاعدة المرافقة للفينول) يمتلك تركيبات رنينية غير متطابقة حيث تنتشر الشحنة السالبة خلال حلقة البنزين .

 


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 1.7ألف مشاهدات
1 إجابة 363 مشاهدات
1 إجابة 633 مشاهدات
1 إجابة 854 مشاهدات
1 إجابة 1.3ألف مشاهدات
سُئل فبراير 3، 2020 في تصنيف الكيمياء التحليلية بواسطة طالب علوم كيمياء
1 إجابة 642 مشاهدات
1 إجابة 968 مشاهدات
2 إجابة 1.6ألف مشاهدات
1 إجابة 882 مشاهدات
1 إجابة 789 مشاهدات
1 إجابة 2.1ألف مشاهدات
3 إجابة 7.4ألف مشاهدات

...