525 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

هل مركب الليمونين مركب اروماتي عطري؟

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

 الليمونين Limonene

- هو هيدروكربون سائل عديم اللون من التربينات الحلقية الأحادية  cyclic monoterpene

- الصيغة الكيميائية: له إيزوميران enantiomers لكل إيزومير رائحة مختلفة حيث يوجد أحداهما فى الليمون والبرتقال والآخر يوجد فى زيت النعناع.

- التربينات هي مركبات ذات صيغ كيميائية تدخل في هياكلها مضاعفات من 5 ذرات كربون أو مضاعفات وحدة الايزوبين (2-ميثيل-1-3-بيوتادايين)

- الليمونين هو مادة كيميائية موجودة في قشور الحمضيات وغيرها من النباتات. 

- يأخذ الليمونين اسمه من الليمون، إذ يحتوي قشر الليمون، مثل قشور باقي الحمضيات، على هذا المركب، الذي يسبب رائحته المميزة.

- لا يعتبر الليمونين من المركبات الأروماتية.

الخواص الجامعة للمركبات الآروماتية

(1) أن يحتوي المركب الأروماتي على شكل حلقي يحتوي على سحابة في مسار دائري من إلكترونات باي اللاموضعية فوق وتحت مستوى الحلقة ناتجة عن تداخل بين الإلكترونات الموجودة في مدارات (p) المتجاورة.

لكى نحصل على سحابة إلكترونية في مسار دائري يجب إلا تكون الذرات في الحلقة مفصولة بذرة كربون مشبعة.

(2) لكى يحصل أقصى تداخل بين مدارات (p) يجب أن تقع ذرات المركب الأروماتي على مستوى واحد.

(3) تؤدي هذه السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية وبالتالي فإن الحلقة ذات الصفة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة التي بدورها تؤدى إلى تدمير الصفة الأروماتية.

(4) يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً ، أي أنه يجب أن تحتوي على أعداد خاصة من هذه الإلكترونات مثل 2 , 6 , 10 وهكذا ، حتى يكون المركب أروماتياً ، وتسمى هذه القاعدة بقاعدة هوكل Huckel Rule نسبة إلى مكتشفها وهى تعتمد على ميكانيكا الكم.

قاعدة هوكل Huckel Rule

 تنص قاعدة هوكل على:

"حتى يكون المركب أروماتياً يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً"

4n + 2 = no of π electons 

- كل رابطة ثنائية تحتوى على الكترونين باي

 

تمارين هامة على الآروماتية وقاعدة هوكل  

 مثال (1) هل البنزين مركب آروماتي ؟ ولماذا؟

البنزين مركب آروماتي لأنه حلقى ويمتاز بخاصية الرنين (السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية) ويحقق قاعدة هوكل

- البنزين يحتور على 6 ألكتروبات باي (يحتوى على ثلاث روابط مزدوجة) وبتطبيق قاعدة هوكل :

4n + 2 = no of π electons 

4n + 2 = 6

n = 1

وبما أن (n) عدد صحيح لذا فأن البنزين مركب أروماتي

مثال (2): هل مركب السيكلوبيوتادائيين Cyclobutadiene مركب آروماتي؟ ولماذا؟

لا يعتبر مركب السيكلوبيوتادائيين Cyclobutadiene مركباً آروماتياً بالرغم من وجود التأرجح وذلك بسبب عدم انطباق قاعدة هوكل ، حيث أن عدد إلكترونات باى فيه تساوي أربعة.

 4n+2 = 4

n = 1/2

n  تساوى عدد غير صحيح فأن المركب يكون غير آروماتي

 image

 مثال (3) : هل الليمونين مركب آروماتي؟

الليمونين يحقق قاعدة هوكل (عدد ألكترونات باي داخل الحلقة = 2)

 4n + 2 = no of π electons 

4n + 2 = 2

n = 0

الليمونين مركب غير آروماتي على الرغم من تحقيق قاعدة هوكل للأسباب الآتية:

(1) لا يوجد رنين داخل الحلقة ( ألكترونات باى ثابتة)

(2) الحلقة سداسية وتحتوي على رابطة مزدوجة واحدة. الحلقة السداسية يجب أن تحتوى على ثلاث روابط مزدوجة حتى تحدث عملية الرنين وتتحرك الكترونات الباى باستمرار داخل الحلقة.

(3) المركب غير خطى non-planar لأنه يحتوى على كربونات تهجينها Spوشرط الاروماتية أن يكون المركب خطي ولكى يحدث ذلك فى الحلقات السداسية لابد أن يكون تهجين جميع ذرات الكربون Sp2


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 663 مشاهدات
1 إجابة 484 مشاهدات
1 إجابة 1.1ألف مشاهدات
1 إجابة 2.3ألف مشاهدات
1 إجابة 321 مشاهدات
1 إجابة 999 مشاهدات
1 إجابة 542 مشاهدات
1 إجابة 611 مشاهدات
2 إجابة 1.6ألف مشاهدات
1 إجابة 1.7ألف مشاهدات
1 إجابة 517 مشاهدات
1 إجابة 1.7ألف مشاهدات
سُئل فبراير 18، 2020 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة مجهول
1 إجابة 955 مشاهدات
1 إجابة 415 مشاهدات
سُئل أكتوبر 16، 2019 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة كريم نبيل
0 إجابة 83 مشاهدات
0 إجابة 92 مشاهدات

...